Việc trụ lại được lò đào tạo Sunderland cho tới ngày tốt nghiệp đã là một điều may mắn với Henderson. Trong lứa của Henderson, chỉ có 5 người được ký hợp đồng, và anh là người thứ 5. Henderson được chọn sau khi “đánh bại” một ứng viên “vé vớt” khác. Và lý do mà Ged McNamee, giám đốc học viện Sunderland lúc đó, chọn Henderson là bởi anh sở hữu buồng phổi to như... người lớn!

Nhưng những ngày khó khăn thì mới chỉ... bắt đầu. Ở tuổi 16, Henderson bị phát hiện mắc bệnh Osgood-Schlatter, một dạng viêm phù đầu gối thường xảy ra ở những thiếu niên chơi thể thao. “Càng ngày càng đau”, Henderson nhớ lại. “Tôi lớn quá nhanh và cơ thể không kịp thích nghi. Tôi cao, nhưng dường như chỉ có tay và chân, nói chung là quá lòng khòng”.

Vượt qua được nỗi ám ảnh đầu gối, Henderson cũng có trận ra mắt trong màu áo Sunderland, trước khi được cho Coventry mượn. Và đó là một trải nghiệm đáng quên khác. Hendo chỉ chơi cho Coventry được 10 trận, rồi buộc phải trở lại Sunderland vì bị gãy xương ngón chân!

Và sau đó, là những gì chúng ta đã biết...