Trong nhiệm kỳ đầu tiên làm HLV Chelsea, Mourinho chiến với Man Utd tổng cộng 10 trận ở tất cả các giải đấu. Tính chi ly, Chelsea – Mou chỉ thua “Quỷ đỏ” duy nhất 1 trận trong 90 phút (0-1 tại Old Trafford lượt đi mùa 2005/06). Trận thua còn lại diễn ra ở loạt đấu súng 11m tranh Siêu Cúp Anh đầu mùa 2007/08. Đây là mùa giải mà Mourinho chỉ dẫn dắt Chelsea đến cuối tháng 9 trước khi bị sa thải.
Rời Chelsea, Mourinho lần lượt dẫn dắt Inter và Real Madrid. Ở 2 CLB này, Mourinho cũng đều có cơ hội chạm chán Man Utd. Inter – Mourinho thua Man Utd tổng tỉ số 0-2 tại vòng 1/8 Champions League mùa 2008/09. Mùa trước, khi còn làm HLV Real, Mourinho đã “đòi nợ” thành công khi loại Man Utd cũng ở vòng 1/8 nhờ trận thắng 2-1 tại Old Trafford sau khi hòa 1-1 tại Bernabeu. Còn lượt đi Premier League mùa này, Chelsea - Mourinho hòa 0-0 tại Old Trafford.
Cũng cần lưu ý rằng, trước cuộc đối đầu giữa 2 đội đêm mai, Chelsea vẫn là độc cô cầu bại sân nhà tại giải Premier League trong những trận đấu mà Mourinho là HLV trưởng. Man Utd thất thường của Moyes, rất nhiều khả năng sẽ là nạn nhân tiếp theo!